Главная Энциклопедия Реакции Блоги Вопросы Ещё
Авторизация:

Редактировать статью Методы идентификации органических соединений

• написать лс
• профиль
0.0
Оценка статьи
Всего голосов: 0
Репутация автора
• повысить репутацию
• история репутации
Методы идентификации органических соединений.
 
Работа в лаборатории органической химии связана с наличием десятков различных растворителей, а также  сотен и сотен различных промежуточных продуктов и конечных веществ. Как же убедиться в том, что в руках (а точнее - в бутылке, пробирке, колбе или пузырьке) - именно то, что нужно, а не что-то другое?
 
Я начну с самых простых лабораторных правил. Если дело касается растворителей или относительно дешёвых распространённых реактивов - то тут судят исключительно по этикетке. Все эти школьные задачи с "Вася перепутал этикетки, помогите ему опознать вещества" - это исключительно умозрительная ситуация, в реальности проще выкинуть обе банки и не гадать, где что. Большинство лабораторных растворителей (а их обычно порядка десятка) бесцветны и по виду мало отличаются друг от друга. Некоторые ухитряются определять по запаху, но полагаться на это ни в коем случае нельзя. Особенно дело усложняется тем, что при стоянии на воздухе (например, налитым в стакан или колбу) растворители могут менять свои свойства, например, поглощая воду или газы из воздуха - иногда и это бывает важно. Поэтому самый лучший способ - вылить то, в чём сомневаешься, и налить заново, распечатав новую фирменную бутылку. Хотя и тут бывают курьёзы - производители иногда могут налить реактив неподходящего качества, либо ваш коллега мог найти пустую бутылку и использовать для слива грязных растворителей, не потрудившись даже подписать этикетку маркером...
 
Теперь о реактивах и полупродуктах. Конечно, все ёмкости с веществами должны быть подписаны, в противном случае ёмкость вскоре окажется в мусорке. Вспоминать, что же такое там лежит - чревато потерей огромного количества времени в случае ошибки, зачастую проще синтезировать заново.


Часто надпись состоит просто из порядкого номера вещества влабораторном журнале. На этикетках такого размера бессмысленно даже пытаться рисовать структурную формулу.
 
Но допустим, реактив ценный и насчёт его идентичности (и чистоты) возникают сомнения. Тогда применяются следующие методы:
 
Определение температуры плавления.
Если вещество чистое, твёрдое и кристаллическое (некристаллическим является, например, гудрон или смола), то оно должно иметь определённую температуру плавления. Положив кристаллик на термометр и нагревая последний над электроплиткой, можно поймать момент плавления с точностью до нескольких градусов. Также практиковалась дериватизация - получение производных вещества (солей, например) и сравнение их температур плавления с табличными данными.
 
Температура кипения тоже может использоваться для определения вещества - но в основном это применимо к растворителям и прочим (немногочисленным) легкокипящим веществам. При этом недостаточно просто поставить на плитку стакан с жидкостью и замерить термометром, когда жидкость начнёт кипеть - обязательно надо сооружать дистилляционную установку и перегнать всё, следя за показаниями термометра. Отсюда и свои ограничения - трудоёмко и требует больших количеств вещества.
 
ИК- и УФ-спектроскопия.
В принципе, кое-что о веществе можно сказать и по его цвету. В справочниках до сих пор пишут о цвете вещества в описании (хотя про вкус уже писать не принято, хе-хе). Но глаз - недостаточно точный инструмент, к тому же большинство органических веществ в видимом диапазоне бесцветные (белые или прозрачные, нередко с желтоватым оттенком). Однако в других диапазонах почти все вещества имеют полосы поглощения (см. для воды), и при использовании спектрометра можно получить ИК или УФ-спектр вещества.
 

Спектр поглощения воды (большие значения соответствуют большему поглощению)
 
Инфракрасные спектры более информативны, и в принципе их можно использовать для установления строения, но на практике этот метод почти полностью вытеснен спектроскопией ЯМР (см. ниже).
 
ЯМР
Открытый всего 60 лет назад, ядерный магнитный резонанс - это самый распространённый метод на сегодняшний день. Рассмотрение принципов работы  и прочих подробностей потребует отдельной статьи, поэтому вкратце: вещество растворяется в специальном растворителе, ампула помещается в мощный магнит и облучается радиоволнами различной частоты (звучит круто, не правда ли?). Получаемая при этом информация о поглощении в зависимости от частоты даёт возможность установить структуру таких гигантских молекул, как таксол или различные белки (Недавно был расшифрован спектр белка с массой в 900КДа, если вы понимаете, о чём я)
 

 
 Таксол и его ЯМР-спектр.
 
Требует не более 50мг вещества, но вещество должно быть очень чистым - наличие примесей сильно усложняет расшифровку спектров.
 
Масс-спектрометрия.
Тоже очень мощный метод. По траектории движения иона в магнитном поле позволяет установить молекулярную массу вещества и осколков, на которые оно распадается при ионизации. Опять-таки, общее правило простое: у одинаковых веществ должны быть одинаковые масс-спектры.
 

Масс-спектр толуола. По горизонтальной оси – молекулярная масса фрагмента, по вертикальной – интенсивность сигнала.
 
Метод очень чувствительный (используются микрограммы вещества) и в принципе даёт весьма важную информацию о структуре, но обычно используется для сравнения образца вещества с эталонами - такие задачи возникают обычно в криминалистике. А если есть предположения о том, что это за вещество, то достаточно просто убедиться, что молекулярная масса совпадает с ожидаемой.

Литература.
1. Шрайнер Р., Фьюзон Р., Кёртин Д., Моррилл Т. Идентификация органических соединений
2. Спектр полгощения воды: https://en.wikipedia.org/wiki/Electromagnetic_absorption_by_water
3. ЯМР белка с массой 900КДа: http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12110894
4. Таксол (Паклитаксел) https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9F%D0%B0%D0%BA%D0%BB%D0%B8%D1%82%D0%B0%D0%BA%D1%81%D0%B5%D0%BB

Опубликовано: 06.09.2016 | 15:46

Комментарии:

Для комментирования необходима авторизация:


ChemiDay не навязывает вам свое мнение. Все что вы делаете - делаете на свой страх и риск.
О сайте | Отзывы и предложения | Обратная связь | Страница в ВК
ChemiDay.com © 2016