Почти все органические кислоты относятся к карбоновым кислотам - то есть веществам, содержащим в своей формуле фрагмент -COOH. Примером таких кислот, не имеющих других функциональных групп, могут быть муравьиная, уксусная и трёхуглеродная - пропионовая кислота.
Формулы простейших карбоновых кислот
Муравьиная кислота уже упоминалась раньше, теперь немного подробнее. Формально степень окисления углерода в ней - +2, то есть дальнейшее окисление приведёт к оксиду углерода (4) - углекислому газу. Муравьиная кислота также может считаться и альдегидом, поэтому она вступает в реакцию серебряного зеркала, в отличие от других карбоновых кислот.
Чистая муравьиная кислота - это прозрачная жидкость с резким запахом. Кипит она при 100°С. Это сильная кислота, и попадание её даже на неповреждённую кожу грозит неприятностями. Собственно, муравьиная кислота была впервые выделена из муравьёв - её наличие делает укусы муравьёв такими болезненными. Сама муравьиная кислота и её соли токсичны.
Интересное применение соли муравьиной кислоты нашли в геологии. Все формиаты очень хорошо растворяются в воде, и формиат таллия, например, может давать растворы с плотностью до 4г/см3, что используется при разделении минералов по их плотности.
Уксусная кислота нам всем хорошо знакома - это она образуется в результате брожения в присутствии кислорода воздуха. Чистая уксусная кислота называется ещё ледяной, поскольку замерзает при +16°C, образуя кристаллы, очень похожие на лёд как по внешнему виду, так и по своей кристаллической структуре. С уксусной эссенцией, кстати, такой опыт не удастся - наличие воды сильно снижает температуру замерзания.
Уксусная кислота выпускается промышленно в огромных объёмах (порядка 10 миллионов тонн в год). Часть её идёт на пищевые цели - уксусная эссенция почти вся получается простым разбавлением синтетической уксусной кислоты до 70%. Но большая часть идёт на промышленные нужды - в частности, получение полимеров.
Помимо этого, уксусная кислота очень широко применяется в органическом синтезе - как растворитель, как слабая кислота или непосредственно как реагент. Нередко используются и производные уксусной кислоты - ацетилхлорид и уксусный ангидрид, а этилацетат, широко использующийся как экстрагент и растворитель (в том числе для различных красок и лаков) является производным уксусной кислоты и этанола.
Ацетилхлорид, уксусный ангидрид, этилацетат.
Каждому линейному алкану соответствует своя кислота: пропану - пропионовая, бутану - бутановая. Другое название бутановой кислоты – масляная; именно она придаёт прогорклому маслу его запах. Интересно, что кислоты с четным числом атомов углерода более распространены в природе. Это связано с механизмом их образования и утилизации в живых организмах. Жиры - это эфиры высших (10-20 атомов углерода) карбоновых кислот, часто ненасыщенных (содержащих двойную связь).
Существуют также многоосновные карбоновые кислоты, например, щавелевая, малоновая или лимонная. Помимо них, в природе встречаются многие другие кислоты: яблочная, винная, молочная, янтарная... Название каждой отражает источник, из которого кислота впервые была выделена, но янтарная и лимонные кислоты, например, встречаются во всех живых организмах, поскольку участвуют в цикле Кребса.
Щавелевая, малоновая, лимонная кислоты.
Все они - белые кристаллические вещества, кислые на вкус (хотя вкус у них всё-таки отличается). Вообще карбоновые кислоты довольно слабые по сравнению с часто используемыми неорганическими: серной, азотной или соляной. Помимо карбоновых кислот, кислотными свойствами обладают также фенолы (сам фенол иногда называют "карболкой" - карболовой кислотой), и некоторые другие соединения, например, мочевая кислота.
Говоря о биогенных кислотах, нельзя не упомянуть аминокислоты, которые также содержат аминогруппу в своём составе. Определённого вида аминокислоты (а именно альфа-аминокислоты) образуют белки, из которых состоят все известные нам живые организмы. Но это уже совсем другая история...