Другие названия: ди-трет-бутилгидрокситолуол, бутилгидрокситолуол, 2,6-ди-трет-п-крезол, трет-бутилгидрокситолуол, бутилокситолуол, бутилированный окситолуол, БОТ, ионол, агидол, дибунол, E321.
Ди-трет-бутилгидрокситолуол (БОТ) - вещество, которое в пищевой промышленности зарегистрировано как добавка Е321 и используется в качестве антиоксиданта. На вид это белый кристаллический порошок с очень слабым запахом. Химическое название: 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол.
Добыча
Ди-трет-бутилгидрокситолуол получают методом алкилирования п-крезола изобутиленом в присутствии минеральной кислоты (серной или фосфорной) или п-толуолсульфоновой при 50-80°C:
Исходный файл: E321 Добывания.cdx
В конечном продукте в качестве примеси содержатся также изомеры с разным количеством трет-бутильных групп.
Другим методом получения ионолу является применение реакции Манниха (аминометилирования) до 2,6-ди-трет-бутилфенола, который, в свою очередь, получают при алкилировании фенола изобутиленом в присутствии каталитической количества фенолята алюминия при 90-95°C. Аминометилирование проводят с помощью формальдегида и диметиламина в метаноле при 50-90°C с образованием соответствующего алкиламинофенола, от молекулы которого при каталитическом гидрогенолизе (150°C) отщепляется диметиламин с образованием конечного продукта:
Исходный файл: E321 Добывания 2.cdx
Содержание основного в конечном продукте составляет не менее 99%.
Метаболизм и токсичность
Биологическое действие ди-трет-бутилгидрокситолуола на человека еще проверяется на преджелудках крыс, окончательные выводы о токсичности отсутствуют. В некоторых тестах БОТ проявляет антиканцерогенную активность, в печени он частично окисляется до производных бензойной кислоты, которые выделяются с мочой в виде глюкуронидов.
Использование
Е321 в количестве 0,01-0,02% является хорошим антиоксидантом для жиров животного происхождения, топленых, кулинарных и кондитерских как до, так и после высокотемпературной обработки, например выпечки или жарки (проявляется "эффект абсолютного разделения" в жиросодержащих пищевых продуктах). При увеличении дозы эффективность остается неизменной. Синергического усиления можно достичь, смешивая БОТ с другими антиоксидантами и/или синергистами, наиболее эффективными считаются смеси БОТ с БОА в соотношении 1 : 1 и с кислотами - лимонной и фосфорной.
Список литературы
- Сарафанова Л. А. Пищевые добавки: Энциклопедия. - 2-е изд., испр. и доп. - СПб: ГИОРД, 2004. - 808 с. ISBN 5-901065-79-4 (с. 153 - 154)
- Ластухін Ю.А. Пищевые добавки. Е-коды. Строение. Получения. Свойства. Учеб. пособие.- Львов: Центр Европы, 2009. - 836 с. ISBN 978-966-7022-83-9 (с. 591 - 593)
- Постановление от 4 января 1999 г. N 12 Киев Об утверждении перечня пищевых добавок, разрешенных для использования в пищевых продуктах
- Санитарные нормы и правила «Требования к пищевым добавкам, отдушкам и технологическим вспомогательным средствам» УТВЕРЖДЕНО. Постановление Министерства здравоохранения Республики Беларусь 12 декабря 2012 № 195
- Приложение 1 к СанПиН 2.3.2.1293-03 ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ
