Предложите возможные структуры углеводородов и рассчитайте их массу.

1. Смесь массой 50,6 г двух ненасыщенных углеводородов с плотностью паров 3,7649 г/л (н.у.), относительные молекулярные массы которых различаются на 28 ед., а массовая доля водорода составляет 12,253%, окислили нейтральным раствором перманганата калия на холоду, при этом образовалось 55,1 г осадка. Оба продукта реакции давали синее окрашивание с гидроксидом меди (II). Предложите возможные структуры углеводородов и рассчитайте их массу.

Одноатомный спирт окислили в кетон дихроматом калия в присутствии серной кислоты, органический слой нейтрализовали насыщенным раствором гидрокарбоната натрия, промыли водой и высушили, после чего его масса составила 36.25 г, а массовая доля кислорода в нем 13.24%. При взаимодействии смеси остатка исходного спирта и образовавшегося кетона с насыщенным раствором гидросульфита натрия выпало 44.8 г осадка. Осадок отделили, органический слой обработали бромоводородом. После окончания реакции, промывания и высушивания его масса увеличилась на 6,30 г. Предложите одну из возможных структур исходного спирта и вычислите выход (%) реакции окисления.