Головна Енциклопедія Реакції Добавки Ще
Авторизація:

Каротиноїди




До каротиноїдів належить велика група природних ненасичених терпенових сполук (понад шістсот), основний полієновий ланцюг молекул яких побудований з чотирьох ланок ізопрену по кінцях яких розташовані циклогексенові або інші аліфатичні залишки. Каротиноїди мають здебільшого загальну кількість атомів вуглецю - 40. Їх поділяють на каротини (полієнові вуглеводні), ксантофіли (відповідні кисневмісні похідні) та деякі сполуки з аналогічною будовою полієнового скелету з іншою кількістю вуглецевих атомів. Так, останнім часом виявлені так звані гомокаротиноїди, в молекулах яких кількість атомів вуглецю більша 40 і становить 45, 50 і більше; апокаротиноїди та норкаротиноїди зі скороченим вуглецевим ланцюгом, який може нараховувати 39, 37 і менше атомів вуглецю.

До окремої групи каротинів належать лікопіни - похідні нециклічного тетратерпенового поліену лікопіну C40H56, структура якого прийнята за родопочаткову структуру каротинів.


Номенклатура
Існує декілька варіантів назвоутворення цієї групи природних сполук. Для тривіальних назв каротинів і, відповідно, ксантофілів залежно від природи кінцевих циклогексенових фрагментів використовують грецькі літери α, β, γ, δ, ε тощо наприклад α-каротин або β-каротин:

Каротиноїди

Крім того, застосовуються напівсистематичні назви номенклатури IUPAC - для позначення каротинів використовують дві грецькі літери, кожна з яких відповідає конкретній хімічній структурі кінцевих фрагментів молекули каротину, наведених нижче, наприклад β,ε-каротин або β,β-каротин:
Каротиноїди

Виходячи з цього, α-каротину відповідає напівсистематична назва β,ε-каротин, β-каротину - β,β-Kapoтин, γ-каротину - β,ψ-каротин, δ-каротину - ε,ψ-каротин, ε-каротину - ε,ε-каротин тощо.

За одним з варіантів номенклатури IUPAC для каротинів застосовується локантове позначення, тобто нумерації підлягає половина молекули, починаючи з гексенільного циклу. Друга половина позначається з іншого боку молекули індексом "штрих". Це пов'язано із тим, що кожна половинка каротинів згідно правилу Ружички побудована у спосіб "голова до хвоста", але між собою такі половинки сполучені у спосіб "хвіст до хвоста", подібно до інших нативних тритерпенів (сквалену, стероїдів):

a-Каротин
Вихідний файл: a-Каротин.cdx

Застосовують також інші варіанти номенклатури IUPAC, розглядаючи молекулу каротинів як похідну одного циклогексену.


Добування
Більшість з каротиноїдних барвників добувають з природних джерел, але існують також різні синтетичні методи їх одержання. У загальному, синтез таких сполук буває симетричний і несиметричний. Для симетричного синтезу характерно сполучення однакових за кількістю атомів вуглецю відповідних компонентів, наприклад C20 + C20 або C16 + C8 + С16. Для несиметричного - відповідно C25 + C15.

Виходячи з будови каротиноїдів, харчові барвники на їх основі мають різний хімічний склад, поділяються на певні підгрупи і тому існує їх додатковий класифікаційний поділ латинськими літерами.


Список використаної літератури
  • Ластухін Ю.О. Харчові добавки. Е-коди. Будова. Одержання. Властивості. Навч. посібник.- Львів: Центр Європи, 2009. - 836 с. ISBN 978-966-7022-83-9

Інформація про статтю:

Оновлено:
Створено: 14.08.2014 20:52

Переглядів: 1410
Оцінка інформації: 5.0 з 5
Кількість голосів - 1
Читайте також:
ChemiDay не нав'язує вам свою думку. Все що ви робите - робите на свій страх і ризик.
Про сайт | Відгуки та пропозиції | Зворотній зв'язок | Сторінка у ВК
ChemiDay.com © 2017