Головна Енциклопедія Реакції Добавки Ще
Авторизація:

Алкіни




Алкіни (ацетиленові вуглеводні) - сполуки, які містять один або більше потрійних зв'язків -C≡C-. Алкіни з одним таким зв'язком утворюють гомологічний ряд, починаючи з ацетилену HC≡CH.

Загальна формула алкінів з одним потрійним зв'язком: CnH2n-2


Номенклатура IUPAC
За номенклатурою IUPAC алкіни називають, замінюючи в алканах закінчення -ан на -ин (-ін). Головний вуглецевий ланцюг повинен включати потрійний зв'язок, навіть якщо він не найдовший. Нумерацію ланцюга починають з того кінця, ближче до якого знаходиться потрійний C≡C-зв'язок.

Приклад:
  • HC≡CH етин (ацетилен)
  • HC≡C-CH3 пропін
  • HC≡C-CH2-CH2-СH3 1-пентин
  • H3C-C≡C-CH2-СH3 2-пентин


Промислові методи добування
1. Карбідний метод. Метод започаткований Ф. Велером 1862 р. Метод потребує значних енергетичних затрат і не є економічно вигідним. Метод базується на випалі вапняку та його подальшому спіканні з вугіллям (коксом) при 2000°C. В результаті реакції утворюється карбід кальцію CaC2, який гідролізують до ацетилену:

CaCO3 → CaO + CO2
CaO + 3C → CaC2 + CO
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH

З карбіду магнію аналогічно утворюються пропін і частково ацетилен:

Mg2C3 + 4H2O → CH3-C≡CH + 2Mg(OH)2

2. Піроліз алканів. Метан піддають дії високої температури (близько 1500°C) за кородкий проміжок часу (приблизно одна секунда контакту) і потім швидко охолоджують з метою уникнути подальшого розщеплення ацетилену на вуглець та водень.

2CH4 → HC≡CH + 3H2

Перспективним методом є окиснювальний піроліз або електрокрекінг метану (температура близько 1500°C) з виходом ацетилену до 15%:

4CH4 + O2 → HC≡CH + 2CO + 7H2

Велике значення має піроліз вуглеводневої сировини (бензин, гас) при 1200-1500°C, який проходить легше, ніж піроліз метану:

C6H14 → 3HC≡CH + 4H2

Ацетилен доцільно добувати як побічний продукт піролізу нафтових фракцій у процесі одержання етилену (до 20 кг ацетилену).


Лабораторні методи добування
1. Відщеплення галогеноводню від дигалогеналканів або галогеналкенів (дегідрогалогенування). При підвищених температурах у присутності спиртових розчинів концентрованого лугу або інших сильних основ (алкоголятів, амідів натрію) утворюються алкіни:

CH2Br-CH2Br CH2=CHBr + HBr
CH2=CHBr HC≡CH + HBr


2. Реакції алкілування. Атоми водню в ацетилені заміщуються атомами металів з утворенням ацетиленідів, які при дії алкілгалогенідів перетворюються у відповідні алкіни:

HC≡CH + NaNH2 → HC≡C-Na + NH3
HC≡C-Na + CH3Br → HC≡C-CH3 + NaBr


Фізичні властивості
Алкіни C2-C4 - це гази, C3-C16 - рідини, від C17 - тверді речовини. Значення густини та показника заломлення для алканів значно вищі, ніж для алкенів і алканів.


Список використаної літератури
  • Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. - Львів: Центр Європи, 2006. - 864 с. ISBN 966-7022-19-6

Інформація про статтю:

Оновлено:
Створено: 17.11.2014 01:04

Переглядів: 4691
Оцінка інформації: 5.0 з 5
Кількість голосів - 1
ChemiDay не нав'язує вам свою думку. Все що ви робите - робите на свій страх і ризик.
Про сайт | Відгуки та пропозиції | Зворотній зв'язок | Сторінка у ВК
ChemiDay.com © 2017