Ароматичні вуглеводні - Органічна хімія

Ароматичні вуглеводні або арени - сполуки карбоциклічного ряду, молекули яких містять стійке циклічне угрупування - бензольне кільце, яке проявляє особливі фізичні та хімічні властивості. До аренів відносяться найпростіший представник бензол C₆H₆, його гомологи та похідні і сполуки з декількома бензольними ядрами.

Номенклатура

Правила IUPAC дозволяють використовувати сім родоначальних вуглеводнів з тривіальними назвами:

	Бензол (бензен)
	Толуол (толуен)
	о-Ксилол (о-ксилен)
	Мезитилен (1,3,5-триметилбензол)
	Стирол (стирен)
	Кумол (кумен, або ізопропілбензол)
	п-Цимол (п-цимен, або п-метилізопропілбензол)

Згідно з правилами IUPAC для ароматичних вуглеводнів слід застосовувати назви із закінченням -ен, наприклад: не бензол, а бензен; не толуол а толуен подібно до їх загальної назви - арени. На сьогодні традиційними залишаються традиційні назви із закінченням -ол.

При наявності в ядрі лише двох замісників дозволяється замість позначення їх 1,2-, 1,3- або 1,4-положення використовувати позначення орто- (о-), мета- (м-) і пара- (п-):

	орто-Ізомер (о-, або 1,2-)
	мета-Ізомер (м-, або 1,3-)
	пара-Ізомер (п-, або 1,4-)

Положення замісників у бензольному ядрі позначають найменшими цифрами. Вуглеводневі залишки в назвах ароматичних сполук розміщаються як префікси за алфавітним порядком.

	1-Етил-2-метилбензол (о-етилметилбензол)
	1-Етил-2-метил-4-пропілбензол
	1-Ізопропіл-3-метилбензол

Багато назв простих ароматичних сполук утворюються як заміщені бензолу або мають емпіричний характер:

	1,2,4-Триметилбензол (псевдокумол)
	1,2,3-Триметилбензол (рядовий триметилбензол)
	1,2,4,5-Тетраметилбензол (дурол)
	1,4-Дивінілбензол (п-дивінілбензол)
	Фенілацетилен (етинілбензол)

Одновалентні ароматичні залишки називаються арилами (Ar) і мають вільну валентність як у бензольному ядрі, так і в бічному ланцюгу. Найпростіший ароматичний залишок від бензолу C₆H₅- називається фенілом від старої назви бензолу - "фен". Назви інших залишків:

	Феніл
	о-Фенілен
	м-Фенілен
	п-Фенілен
	о-Толіл
	м-Толіл
	п-Толіл
	2,3-Ксиліл
	2,4-Ксиліл
	2-Етилфеніл (о-етилфеніл)
	3-Етилфеніл (м-етилфеніл)
	2-Куміл (о-куміл)
	Мезитил
	Бензил
	Бензиліден
	Бензилідин
	Фенетил
	Стирил
	Цинаміл
	Цинаміліден
	Бензгідрил (дифенілметил)
	Тритил (трифенілметил)

Список використаної літератури

Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. - Львів: Центр Європи, 2006. - 864 с. ISBN 966-7022-19-6