Інші назви: l-ментол, mentol.
Зміст статті:
Ментол - органічна сполука; безбарвні кристали з чистим м'ятним запахом, охолоджувальним смаком і охолоджувальною дією при нанесенні на шкіру. Найбільш сильно ці дії проявляються у l-ментолу, слабше у dl-ментолу. У природі зустрічається в ефірних маслах, наприклад, в м'ятному і геранієвому.Будова
Ментол належить до кисневмісних похідних циклічних монотерпенів (похідних я-ментану). Молекула ментолу містить три хіральних атоми вуглецю (C1, C3 і C4) й може утворювати вісім енантіомерів (оптичних ізомерів) у вигляді чотирьох пар рацематів:
До таких енантіомерів, крім ментолу, в молекулі якого всі три замісники займають екваторіальні положення, належать ізоментол, неоментол і неоізомснтол, які відрізняються екваторіальним або аксіальним розташуванням СН3- і ОН-груп. При цьому ізоментол і неоізоментол в запашних есенціях (оліях) не виявлений. Виділений з таких есенцій неоментол, в якому гідроксильна група при CЗ займає аксіальне положення, міститься в тих самих запашних есенціях, що і ментол, але у меншій кількості.
Джерело №2
Фізичні властивості
Лівообертаючий (-)-ментоя - прозора кристалічна речовина, яка добре розчиняється в спиртах, хлороформі, діетиловому етері, нижчих алканах, ацетатній кислоті, запашних есенціях; погано розчиняється у воді (0,05%). Рацемічний ментол має температуру плавлення 38°С і його запах слабкіший, ніж (-)-ментолу. Показник питомого обертання [α]D20 для (-)-ментолу становить від -45° до -51° для 10% спиртового розчину.
| Молярна маса | 156,268 г/моль |
| Температура плавлення, tпл. | 41-43 °C |
| Температура кипіння, tкип. | 216,4 °C |
Хімічні властивості і методи отримання
Шукати хімічні властивості і методи отримання в базі хімічних реакцій.Способи отримання ментолу. Ментол одержують шляхом виділення із запашної м'ятної есенції або синтетичними методами.
Виділення із запашної м'ятної есенції полягає у початковому збільшенні вмісту ментолу в цій олії за допомогою лужного гідролізу у спиртовому середовищі. Пізніше після відгонки етанолу до залишку додають воду та екстрагують ментол діетиловим етером. Отриманий екстракт висушують, після чого етер відганяють. Надалі залишок обробляють боратною кислотою, яка зв'язує ментол внаслідок утворення нелетючих ментилборатів (естерів боратної кислоти). Інші летючі компоненти (приблизно 30% від маси олії) відганяють вакуумною перегонкою. Утворені борати ментолу за допомогою лужного гідролізу (при дії соди) переводять у ментол, який відфільтровують від борату натрію та відділяють від води.
До синтетичних методів відноситься гідрування тимолу:
Так, при електрофільному алкілюванні м-крезолу ізопропіловим спиртом у присутності сульфатної кислоти утворюється тимол (2-ізопропіл-5-метилфенол), який методом каталітичного гідрування перетворюється в рацемічну суміш ментолу. Замість ізопропілового спирту за аналогічною схемою використовують також ізопропілхлорид в присутності кислот Льюїса.
Крім того, ментол можна одержувати з ментону (4-ізопропіл-1 -метил-3-циклогексанону), піперитону (4-ізопропіл-1 -метил-1 -циклогексен-3-ону), пулегону (4-ізопропіліден-1-метил-3-циклогексанону) або з 3-карену (3,7.7-триметилбіцикло [4.1.0]гепт-3-ену).
Заслуговує на увагу метод асиметричного синтезу (-)-ментолу (VII) з мірцену (І) в присутності хірального каталізатора на основі родію:
Так, при дії на мірцен (І) діетиламіну (II) в присутності літію утворюється гераніламін (N,N-діетилгераніламін) (ІІІ). Надалі відбувається його асиметрична ізомеризація до хірального енаміну (R-ізомеру) (IV) під дією каталітичного родієвого комплексу [2,2'-біс(дифенілфосфіно)-1,1' -,біснафтил]біс(тетрагідрофуран) родію, який передає свою хіральність на атом азоту гераніламіна (III), з утворенням R-енантіомеру (IV). Дія родієвого каталізатора полягає в утворенні проміжного комплексу, в якому суворо фіксується у просторі фрагмент сполуки (III) з наступним формуванням у молекулі (IV) R-конфігурації відповідного атома вуглецю. При гідролізі (IV) утворюється енантіомерно чистий цитронелаль (R-ізомер) (V). Останній під впливом кислот Льюїса циклізується до сполуки (VI), гідруванням якої одержують (-)-ментол (VII).
Вміст основної речовини у кінцевому продукті становить не менше 99,2%, нерозчинних речовин - не більше 0,05%.
Джерело №2
Використання
Застосовують для ароматизації кондитерських виробів, напоїв і деяких інших харчових продуктів, для ароматизація зубних паст та інших засобів догляду за зубами і порожниною рота. Використовують, як антисептик, для отримання ліків (Валідолу, бороментол).
Джерело №1
Список використаної літератури
- Сарафанова Л. А. Пищевые добавки: Энциклопедия. - 2-е изд., испр. и доп. - СПб: ГИОРД, 2004. - 808 с. ISBN 5-901065-79-4 [с. 401]
- Ластухін Ю.О. Харчові добавки. Е-коди. Будова. Одержання. Властивості. Навч. посібник.- Львів: Центр Європи, 2009. - 836 с. ISBN 978-966-7022-83-9 [с. 113-116]
