Изолейцин (сокращенно Ile или I; 2-амино-3-метилпентановая кислота) - это алифатическая α-аминокислота, входит в состав всех природных белков. Является незаменимой аминокислотой, то есть изолейцин не может синтезироваться в организме человека и должен поступать в него с пищей. Участвует в энергетическом обмене. При недостаточности ферментов, катализирующих декарбоксилирование изолейцина, возникает кетоацидоз.
Кодоны изолейцина AUU, AUC и AUA.
Обладая углеводородной боковой цепью, изолейцин относится к числу гидрофобных аминокислот. Характерной особенностью боковой цепи изолейцина является его хиральность (второй такой аминокислотой является треонин). Для изолейцина возможны четыре стереоизомерв, включая два возможных диастереоизомера L-изолейцина. В природе, изолейцин присутствует только в одной энантиомерной форме - (2S,3S)-2-амино-3-метилпентановая кислота.
Как и другие незаменимые аминокислоты, изолейцин не синтезируется в организмах животных и должен поступать извне, обычно в составе белков. В растениях и микроорганизмах изолейцин синтезируется посредством нескольких стадий, начиная от пировиноградной кислоты и α-кетобутирата; процесс катализируется рядом ферментов.
Синтез
Изолейцин может быть синтезирован по многостадийной схеме, начиная с 2-бромбутана и диэтилмалоната. О получения изолейцина синтетическим путем впервые было сообщено в 1905 году.
Пищевые источники
Не смотря на то, что аминокислота не вырабатывается у животных, она хранится в больших количествах. Продукты, которые имеют большое количество изолейцина - это яйца, соевый белок, морские водоросли, индейка, курица, баранина, сыр и рыба.