Другие названия: метиловый эфир пара-гидроксибензойной кислоты, п-гидроксиметилбензоат, метиловый эфир 4-гидроксибензойной кислоты, 4-гидроксиметилбензоат, метилпарабен, E218, E 218.
Метиловый эфир пара-гидроксибензойной кислоты - белый кристаллический порошок с легким анестезирующим действием на язык. В пищевой промышленности зарегистрирован как пищевая добавка Е218, и используется как консервант.
Добыча
Синтез начинают карбоксилированием фенолята калия под давлением при температуре больше 200°C по реакции Кольбе-Шмидта. Образовавшуюся калиевую соль п-гидроксибензойной кислоты подкисляют до гидроксикислоты, которую при взаимодействии с метанолом реакцией эстерификации переводят в необходимый эфир:
Исходный файл: Е218 добывания.cdx
Содержание основного вещества в конечном продукте составляет не менее 99,0%.
Метаболизм и токсичность
Эфиры пара-гидроксибензойной кислоты выводятся из организма человека с мочой в неизменном состоянии или в виде соответствующей кислоты. Они могут быть аллергенами на кожу, вызывать контактные дерматиты и раздражение глаз, но аллергические реакции при контакте с кожей не всегда безусловно означает, что оральный прием пищи вызовет те же реакции. Допустимое суточное потребление 10 мг/кг веса тела (как сумма эфиров пара-гидроксибензойной кислоты).
Использование
Эфиры пара-гидроксибензойной кислоты хорошо растворимы в слабых растворах щелочей, а их натриевые соли - также и в воде. В кислой среде растворимость уменьшается с увеличением длины цепи эфира, в то время как антимикробное действие увеличивается.
Антимикробное действие пара-гидроксибензойной кислоты лежит в разрушении клеточных мембран микробов и денатурации клеточного белка. Антимикробное действие практически не зависит от рН, поэтому эфиры пара-гидроксибензойной кислоты часто используют в нейтральных продуктах, где ионогенные консерванты уже не действуют.
В нейтральной и кислой среде эфиры достаточно стабильны; в щелочной среде легко омыляются.
Для эффективного действия необходима концентрация 300-1000 мг/кг, что явно сказывается на вкусе многих пищевых продуктов или оказывает анестезирующее действие, поэтому возможности использования ограничены.
Эфиры пара-гидроксибензойной кислоты могут быть эффективными в слабо-кислых готовых пищевых продуктах и сырье, которые нельзя консервировать кислотами: молочные десерты, оболочки для мясопродуктов и сырья, наполнители для кондитерских изделий и выпечки, жировые эмульсии, ароматизаторы.
Другие области использования: слабо-кислые косметические и фармацевтические препараты, которые нельзя консервировать кислотами. В странах ЕС разрешено применение в косметике в количестве до 0,4%.
Список литературы
- Сарафанова Л. А. Пищевые добавки: Энциклопедия. - 2-е изд., испр. и доп. - СПб: ГИОРД, 2004. - 808 с. ISBN 5-901065-79-4 (с. 175 - 176)
- Ластухін Ю.А. Пищевые добавки. Е-коды. Строение. Получения. Свойства. Учеб. пособие.- Львов: Центр Европы, 2009. - 836 с. ISBN 978-966-7022-83-9 (с. 541)
- Постановление от 4 января 1999 г. N 12 Киев Об утверждении перечня пищевых добавок, разрешенных для использования в пищевых продуктах
- Приложение 1 к СанПиН 2.3.2.1293-03 ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ
- Health Canada. List of Permitted Preservatives (Lists of Permitted Food Additives); Supersedes: 2012-12-20; Date issued: 2013-05-22.