Главная Энциклопедия Реакции Блоги Вопросы Форум Ещё
Chemiday Chemiday Авторизация:
30.04.2020, 19:10
Вопрос от headintheclouds2004

Электронное строение карбоновых кислот, карбоксильной группы

Здравствуйте! Пытаюсь познать органику, у меня возник такой вопрос при изучении строения карбоновых кислот, а в частности их карбоксильной группы. 

Я поняла, что электронная плотность п-связи C-O смещается в сторону кислорода, так как он более электроотрицателен, и в итоге он принимает как бы отрицательный заряд, а у углерода, чей электрон смещён в сторону кислорода, остаётся положительный заряд.
И углерод этот положительный заряд пытается компенсировать.

Но я не понимаю за счёт чего именно.
Он электронную плотность в о-связи с другим кислородом смещает в свою сторону(смещает электрон кислорода в свою сторону)? Или углерод пытается как-то забрать неподелённые электроны пары с негибридизированной p-орбитали у этого кислорода?
Или происходит что-то другое? 

Но в итоге, насколько я поняла, потом уже кислород пытается компенсировать это смещением электрона водорода в свою сторону, и тем самым связь O-H приобретает большую полярность, водород остаётся с положительным зарядом, без электрона, становится более подвижным и способным к отщеплению => и при диссоциации образуется уже карбоксилат-ион, у которого электронная плотность распределяется более равномерно.
Как я поняла, за счёт этого они и считаются кислотами, так водород при диссоциации спокойно отщепляется.

Но главный вопрос, за счёт каких электронов/электрона компенсируется углерод? Откуда углерод забирает электрон(ы) у кислорода? 

Простите, возможно я много чего перепутала, буду благодарна за разъяснение.. Не смогла найти чёткого и полного ответа на просторах интернета.
Заранее спасибо!
| оценка: 0.0 | голосов: 0


Ответы:


heart 1
Ultraviolet | 30.04.2020 23:19
Атомы состоят из положительно заряженного ядра и облака отрицательно заряженных электронов. В нейтральном атоме или неполярной молекуле центр облака электронов совпадает с ядром, и мы говорим, что атом нейтрален и не поляризован.

В группе -COOH кислород карбонильной группы оттягивает электроны углерода на себя, поэтому на углероде остаётся нескомпенсированный положительный заряд ядра. По цепочке электроны сдвигаются с водорода на кислород, с кислорода на углерод и с углерода на кислород. (H -> O -> C -> O). В итоге на водороде электронная плотность очень маленькая, и он имеет шанс отвалиться в виде протона, полностью отдав свой электрон остатку кислоты (который называется карбоксилатом). В карбоксилате этот электрон делокализован между двумя атомами кислорода, поэтому карбоксилат более устойчив, чем анион из спирта (который называется алкоголятом). Поэтому карбоновые кислоты  - более сильные кислоты, чем спирты.

Для комментирования необходима авторизация:



ChemiDay не навязывает вам свое мнение. Все что вы делаете - делаете на свой страх и риск.
О сайте | Отзывы и предложения | Обратная связь | Страница в ВК
ChemiDay.com © 2020