Для первых двух веществ синтез можно осуществить через диазотирование (реакция Зандмеера):
бензол -> нитробензол (нитрование конц. HNO₃ + H₂SO₄) -> анилин (восстановление железом - реакция Зинина) -> диазотирование с получением диазониевой соли. (NaNO₂ + кислота)
Для йодбензола диазониевую соль разлагают в присутствии иодидов; для фторбензола получают тетрафторборат фенилдиазония и разлагают уже его. Это называется реакцией Шимана.
Дибромбензол можно получить бромированием бензола избытком брома в присутствии катализатора (например, хлорида железа). Побочные продукты - бромбензол, 1,2- и 1,3-дибромбензолы.