Другие названия: l-ментол, mentol.
Содержание статьи:
Ментол - органическое соединение; бесцветные кристаллы с чистым мятным запахом, холодящим вкусом и охлаждающим действием при нанесении на кожу. Наиболее сильно эти действия проявляются у l-ментола, слабее у dl-ментола. В природе встречается в эфирных маслах, например, в мятном и гераниевом.Строение
Ментол относится к кислородсодержащим производным ациклических монотерпенов (производных п-ментана). Молекула ментола содержит три хиральных атома углерода (C1, C3 и C4) и может образовывать восемь энантиомеров (оптических изомеров) в виде четырех пар рацематов:
К таким энантиомеров, кроме ментола, в молекуле которого все три заместители занимают экваториальные положения, принадлежат изоментол, неоментол и неоизоментол, которые отличаются экваториальным или аксиальным расположением CH3- и ОН-групп. При этом изоментол и неоизоментол в душистых эссенциях (маслах) не обнаружено. Выделенный из таких эссенций неоментол, в котором гидроксильная группа при CЗ занимает аксиальное положение содержится в тех же душистых эссенциях, что и ментол, но в меньшем количестве.
Источник №2
Физические свойства
Левовращающий (-)-ментол - прозрачное кристаллическое вещество, хорошо растворяется в спиртах, хлороформе, диэтиловом эфире, низших алканах, ацетатной кислоте, душистых эссенциях; плохо растворяется в воде (0,05%). Рацемической ментол имеет температуру плавления 38°С и его запах слабее, чем (-)-ментола. Показатель удельного вращения [α]D20 для (-)-ментола составляет от -45° до -51° для 10% спиртового раствора.
| Молярная масса | 156,268 г/моль |
| Температура плавления, tпл. | 41-43 °C |
| Температура кипения, tкип. | 216,4 °C |
Химические свойства и методы получения
Искать химические свойства и методы получения в базе химических реакций.Способы получения ментола. Ментол получают путем выделения из душистой мятной эссенции или синтетическими методами.
Выделение из душистой мятной эссенции заключается в первоначальном увеличении содержания ментола в этом масле с помощью щелочного гидролиза в спиртовой среде. Позже после отгонки этанола к остатку добавляют воду и экстрагируют ментол диэтиловым эфиром. Полученный экстракт высушивают, после чего эфир отгоняют. В дальнейшем остаток обрабатывают борной кислотой, которая связывает ментол вследствие образования нелетучих ментилборатов (эфиров борной кислоты). Другие летучие компоненты (примерно 30% от массы масла) отгоняют вакуумной перегонкой. Образующиеся бораты ментола с помощью щелочного гидролиза (при действии соды) переводят в ментол, который отфильтровывают от бората натрия и отделяют от воды.
К синтетическим методам относится гидрирования тимола:
Так, при электрофильное алкилировании м-крезолу изопропиловым спиртом в присутствии серной кислоты образуется тимол (2-изопропил-5-метилфенол), который методом каталитического гидрирования превращается в рацемическую смесь ментола. Вместо изопропилового спирта по аналогичной схеме используют также изопропилхлорид в присутствии кислот Льюиса.
Кроме того, ментол можно получать с ментона (4-изопропил-1 метил-3-циклогексанона), пиперитона (4-изопропил-1 метил-1 -циклогексен-3-она), пулегона (4-изопропилиден-1-метил-3-циклогексанона) или с 3-карена (3,7.7-триметилбицикло [4.1.0]гепт-3-ена).
Заслуживает внимания метод асимметричного синтеза (-)-ментола с мирцена в присутствии хирального катализатора на основе родия:
Так, при воздействии на мирцен (I) диэтиламином (II) в присутствии лития образуется гераниламин (N,N-диэтилгераниламин) (III). В дальнейшем происходит его асимметричная изомеризация к хиральному енамина (R-изомера) (IV) под действием каталитического родиевого комплекса [2,2'-бис(дифенилфосфино) -1,1'-биснафтил]бис(тетрагидрофуран) родия, который передает свою хиральности на атом азота гераниламина (III), с образованием R-энантиомера (IV). Действие родиевого катализатора заключается в образовании промежуточного комплекса, в котором строго фиксируется в пространстве фрагмент соединения III с последующим формированием в молекуле IV R-конфигурации соответствующего атома . При гидролизе IV образуется энантиомерно чистый цитронелаль (R-изомер) V. Последний под влиянием кислот Льюиса циклизуется до соединения VI, гидрированием которого получают (-)-ментол VII.
Содержание основного вещества в конечном продукте составляет не менее 99,2%, нерастворимых веществ - не более 0,05%.
Источник №2
Применение
Применяют для ароматизации кондитерских изделий, напитков и некоторых других пищевых продуктов, для ароматизация зубных паст и других средств ухода за зубами и полостью рта. Используют, как антисептик, для получения лекарств (напр. валидола, бороментола).
Источник №1
Список использованной литературы
- Сарафанова Л. А. Пищевые добавки: Энциклопедия. - 2-е изд., испр. и доп. - СПб: ГИОРД, 2004. - 808 с. ISBN 5-901065-79-4 [с. 401]
- Ластухін Ю.О. Харчові добавки. Е-коди. Будова. Одержання. Властивості. Навч. посібник.- Львів: Центр Європи, 2009. - 836 с. ISBN 978-966-7022-83-9 [с. 113-116]
