Механізм дії
Відомо, що першочергово до окиснення здатні олії, жири та жировмісні продукти, які містять у структурі своїх молекул реакційноздатні вторинні та третинні атоми водню, подвійні зв'язки, алільні фрагменти. В компонентах харчових продуктів присутні також інші функціональні групи та фрагменти, здатні до окиснення. Внаслідок такого спонтанного окиснення жировмісні інгредієнти харчових продуктів гіркнуть; овочі та фрукти -темніють; вина, пиво та безалкогольні напої - прокисають. Хімічна суть застосування антиоксидантів полягає у їх взаємодії з вільними радикалами, які утворюються за різними маршрутами в процесі оксидації. Загальна схема спонтанного окиснення та функціональної дії антиоксидантів виглядає:
- R• + O2 → ROO•
- ROO• +R1H → ROOH + R1•
- ROOH → RO• + HO•
- 2ROOH → ROO• + RO• + H2O
- R• + AH → RH + A•
- RO• + AH → ROH + A•
- ROO• + AH → ROOH + A•
- R• + A• → RA
- RO• + A• → ROA
- ROO• + A• → ROOA
Наведений перебіг реакцій процесу можна прослідкувати на прикладі окиснення харчових олій, що містять у своїх структурах фрагменти ненасичених кислот:
Вихідний файл: Антиоксиданти приклад.cdx
Аналогічно до попередньої схеми, низькомолекулярні радикали R• атакують ланки молекул ненасичених кислот і утворюють радикали алільного типу, здатних до ізомеризації в інші алільні радикали. Останні з киснем утворюють відповідні пероксильні радикали, з яких формуються гідропероксиди. При гомолітичному розкладі таких гідропероксидів у системі накопичуються алілоксильні радикали.
Вихідний файл: Антиоксиданти приклад2.cdx
Введення антиоксидантів, наприклад "іонолу", викликає реакцію передачі ланцюга па молекулу антиоксиданту з утворенням малоактивного (стабільного) феноксильного радикала (кінетичний обрив ланцюга). Стабільність феноксильних радикалів пояснюється можливістю делокалізації неспареного електрону в спряженій системі бензенового ядра, що підтверджується відповідними резонансними структурами з яких дві останні не здатні до наступних перетворень внаслідок блокування трет-бутильними групами реакційного центру. Малоактивні феноксильні радикали надалі здатні вступати в реакції рекомбінації практично з усіма існуючими в системі вільними радикалами, з утворенням стабільних відповідних сполук (матеріальний обрив ланцюга).
Загалом, ефективний прояв антиоксидаційної дії спостерігають при застосуванні суміші різних сполук із властивостями інгібіторів радикальних реакцій окиснення та синергістів антиоксидантів.
Список використаної літератури
- Ластухін Ю.О. Харчові добавки. Е-коди. Будова. Одержання. Властивості. Навч. посібник.- Львів: Центр Європи, 2009. - 836 с. ISBN 978-966-7022-83-9