Інші назви: ди-трет-бутилгідрокситолуен, бутилгідрокситолуол, 2,6-ди-трет-п-крезол, трет-бутилгідрокситолуен, бутилокситолуол, бутильований оксиотолуол, БОТ, іонол, агідол, дибунол, E321.
Ди-трет-бутилгідрокситолуен (БОТ) - речовина яка у харчовій промисловості зареєстрована як добавка Е321 та використовується у якості антиоксиданту. На вигляд - це білий кристалічний порошок з дуже слабким запахом. Хімічна назва: 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол.
Добування
Ди-трет-бутилгідрокситолуен одержують методом алкілування п-крезолу ізобутиленом в присутності мінеральної кислоти (сульфатної або фосфатної) чи п-толуенсульфонової при 50-80°C:
Вихідний файл: E321 Добування.cdx
У кінцевому продукті як домішки містяться також ізомери з різною кількістю трет-бутильних груп.
Іншим методом одержання іонолу є застосування реакції Манніха (амінометилювання) до 2,6-ди-трет-бутилфенола, який, у свою чергу, отримують при алкілюванні фенолу ізобутиленом в присутності каталітичної кількості феноляту алюмінію при 90-95°C. Амінометилювання проводять за допомогою формальдегіду та диметиламіну в метанолі при 50-90°C з утворенням відповідного алкіламінофенол, від молекули якого при каталітичному гідрогенолізі (150°C) відщеплюється диметиламін з утворенням кінцевого продукту:
Вихідний файл: E321 Добування 2.cdx
Вміст основної у кінцевому продукті становить не менше 99%.
Метаболізм та токсичність
Біологічна дія ди-трет-бутилгідрокситолуену на людину ще перевіряється у передшлунку пацюків, остаточні висновки про токсичність відсутні. У деяких тестах БОТ проявляє антиканцерогенну активність, у печінці він частково окислюється до похідних бензойної кислоти, які виділяються із сечею у вигляді глюкоронидів.
Використання
Е321 у кількості 0,01-0,02% є хорошим антиоксидантом для жирів тваринного походження, топлених, кулінарних та кондитерських як до, так і після високотемпературної обробки, наприклад випічки або смаження (проявляється "ефект абсолютного розподілу" у жировмісних харчових продуктах). При збільшенні дози ефективність залишається незмінною. Синергічного підсилення можливо досягти, змішуючи БОТ з іншими антиоксидантами та/або синергістами, найбільш ефективними вважаються суміші БОТ з БОА у співвідношенні 1 : 1 та з кислотами - лимонною та фосфорною.
Список використаної літератури
- Сарафанова Л. А. Пищевые добавки: Энциклопедия. - 2-е изд., испр. и доп. - СПб: ГИОРД, 2004. - 808 с. ISBN 5-901065-79-4 (с. 153 - 154)
- Ластухін Ю.О. Харчові добавки. Е-коди. Будова. Одержання. Властивості. Навч. посібник.- Львів: Центр Європи, 2009. - 836 с. ISBN 978-966-7022-83-9 (с. 591 - 593)
- Постанова від 4 січня 1999 р. N 12 Київ Про затвердження переліку харчових добавок, дозволених для використання у харчових продуктах
- Санитарные нормы и правила «Требования к пищевым добавкам, ароматизаторам и технологическим вспомогательным средствам» УТВЕРЖДЕНО. Постановление Министерства здравоохранения Республики Беларусь 12 декабря 2012 № 195
- Приложение 1 к СанПиН 2.3.2.1293-03 ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ