Інші назви: метиловий естер пара-гідроксибензоатної кислоти, п-гідроксиметилбензоат, метиловий естер 4-гідроксибензоатної кислоти, 4-гідроксиметилбензоат, метилпарабен, E218, E 218.
Метиловий естер пара-гідроксибензоатної кислоти - білий кристалічний порошок, з легкою анестезуючою дією на язик. У харчовій промисловості зареєстрований як харчова добавка Е218, і використовується як консервант.
Добування
Синтез починають карбоксилюванням феноляту калію під тиском при температурі більшій, ніж 200°C, за реакцією Кольбе-Шмідта. Утворену калієву сіль п-гідроксибензоатної кислоти підкислюють до гідроксикислоти, яку при взаємодії з метанолом реакцією естерифікації переводять у необхідний естер:
Вихідний файл: Е218 добування.cdx
Вміст основної речовини у кінцевому продукті становить не менше 99,0%.
Метаболізм та токсичність
Естери пара-гідроксибензоатної кислоти виводяться з організму людини із сечею у незміненому стані або у вигляді відповідної кислоти. Вони можуть бути алергенами на шкіру, викликати контактні дерматити і подразнення очей, але алергічні реакції при контакті з шкірою не завжди безумовно означає, що оральний прийом їжі викличе ті ж реакції. Допустиме добове споживання 10 мг/кг ваги тіла (як сума естерів пара-гідроксибензоатної кислоти).
Використання
Естери пара-гідроксибензоатної кислоти добре розчинні у слабких розчинах лугів, а їх натрієві солі - також і у воді. У кислому середовищі розчинність зменшується зі збільшенням довжини ланцюга естеру, у то час як антимікробна дія збільшується.
Антимікробна дія пара-гідроксибензоатної кислоти лежить у руйнуванні клітинних мембран мікробів та денатурації кліткового білка. Антимікробна дія практично не залежить від рН, тому естери пара-гідроксибензоатної кислоти часто використовують у нейтральних продуктах, де іоногенні консерванти вже не діють.
У нейтральному та кислому середовищі естери достатньо стабільні; у лужному середовищі легко омилюються.
Для ефективної дії необхідна концентрація 300-1000 мг/кг, що явно позначається на смаку багатьох харчових продуктів або надає анестезуючу дію, тому можливості використання обмежені.
Естери п-гідроксибензоатної кислоти можуть бути ефективними у слабо-кислих готових харчових продуктах та сировині, які не можна консервувати кислотами: молочні десерти, оболонки для м'ясопродуктів та сировини, наповнювачі для кондитерських виробів та випічки, жирові емульсії, ароматизатори.
Інші області використання: слабо-кислі косметичні та фармацевтичні препарати, які не можна консервувати кислотами. У країнах ЄС дозволене застосування у косметиці у кількості до 0,4%.
Список використаної літератури
- Сарафанова Л. А. Пищевые добавки: Энциклопедия. - 2-е изд., испр. и доп. - СПб: ГИОРД, 2004. - 808 с. ISBN 5-901065-79-4 (с. 175 - 176)
- Ластухін Ю.О. Харчові добавки. Е-коди. Будова. Одержання. Властивості. Навч. посібник.- Львів: Центр Європи, 2009. - 836 с. ISBN 978-966-7022-83-9 (с. 541)
- Постанова від 4 січня 1999 р. N 12 Київ Про затвердження переліку харчових добавок, дозволених для використання у харчових продуктах
- Приложение 1 к СанПиН 2.3.2.1293-03 ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ
- Health Canada. List of Permitted Preservatives (Lists of Permitted Food Additives); Supersedes: 2012-12-20; Date issued: 2013-05-22.
